Net voordat je de Dorpsstraat binnengaat loop je tussen twee hoge witte muren door, “de Coupure”. Deze muren doen, samen met de “de klep” in de straat dienst als hoogwaterkering.
Het eerste huis aan de wadkant is het oude postkantoor, later het zogenaamde “Groene Weeshuis”. Omdat Vlieland destijds zowel het loodswezen als een zeevaartschool (tegenwoordig Hotel de Wadden) binnen haar poorten had, werd het eiland al in 1866 als eerste van de Nederlandse eilanden aangesloten op de morsetelegraaf, vandaar het voor Vlielandse begrippen relatief grote gebouw. Tegenwoordig is dit het Loodshotel.
Het oudste huis op Vlieland is het gebouw waarin museum Tromp’s Huys is gevestigd. Dit gebouw dateert al van 1575. Begin 17e eeuw is het uitgebreid tot de huidige grootte. Het museum Tromp’s Huys is volledig gerestaureerd. U komt er namen tegen als Cornelis Tromp en Michiel Adriaansz. de Ruyter.
Verderop in de Dorpsstraat vinden we onder de dorpsklok het Oude Raadhuis, dat geheel gerenoveerd is. In de gevel staat wel 1596, maar deze steen is uit een ouder gebouw gehaald. Sinds die tijd heeft er op dezelfde plaats wel een ander raadhuis gestaan, maar dat is in 1855 vervangen. In de pilaren voor de deur ziet men de twee vroegere wapens van Oost- en West-Vlieland.
De kerk dateert volgens oude kerkarchieven van 1607. In 1647 zijn de zijbeuken aangebouwd zodat een kruiskerk ontstond. Bij binnenkomst van de kerk staan nog walviskaken, onderhelften van de kaak van Groenlandse walvissen. Hierin staan namen gebeiteld, waaruit op te maken is dat de kaken vroeger werden gebruikt als grafpalen op het kerkhof. In 1920 heeft men de laatste kaken van het kerkhof gehaald om ze te bewaren. Ze stonden in de hoeken van de kerk, waar ze echter hadden te lijden van vocht. In 1997 zijn de kaken in Groningen gerestaureerd. Er is een replica gemaakt van een kaak, deze staat op het kerkhof, het origineel bevindt zich in Leiden.
Ten oosten van de kerk ligt het eilander kerkhof, hetgeen uit oude stenen blijkt. Ook bevindt zich er een begraafplaats voor gevallen geallieerde militairen en drenkelingen uit de beide wereldoorlogen.
Ten westen van de kerk staat het zogenaamde “Oude mannen- en vrouwenhuis”, het Armhuis.
Dit lange architectonisch bijzondere gebouw dateert uit 1662. Tot 1950 was het in gebruik bij het Armenbestuur en bood het onderdak aan de weduwen en wezen van het eiland. Nu heeft het gebouw een horecabestemming en is het een gewilde trouwlocatie.
